2003 realizada por la compañía Football Fans Census arrojó como resultado al Manchester United como el máximo rival del Arsenal, seguido por el Tottenham Hotspur y Chelsea. El equipo inglés tuvo un mal desempeño en el primer tiempo y se fueron al descanso con un 2-0 a favor del local (resultado global de 3-0). Sin embargo, en el segundo tiempo el equipo mejoró el juego. Inicio una campaña de una forma irregular, haciéndose fuerte de visita y cediendo puntos de local como los empates frente al Burnley Football Club (1-1), Swansea City Football Club (0-0) y su derrota en Wembley frente al Chelsea F. C. (1-2). Finalizó la temporada en el tercer lugar de la clasificación, con 77 puntos. Los spurs perdieron el partido de ida en condición de local por 0-1. El 8 de mayo de 2019, se disputaría el partido de vuelta en Holanda. Al curso siguiente los Spurs tuvieron un inicio muy regular logrando en varias jornadas el liderato de la Premier League durante las jornadas 9 a la 12, sin embargo el club atravesó varias irregularidades en las siguientes jornadas lo que provocó que el club culmine en la 7º posición la peor campaña desde la temporada 2008-09, en la Carabao Cup fueron derrotados en la final ante el Manchester City por 1-0, en la FA Cup fueron nuevamente eliminados en Octavos de final aunque esta vez ante el Everton por 5-4. Pero sin duda un verdadero fracaso fue la UEFA Europa League a pesar de haber superado la fase de grupos como líder y eliminar en dieciseisavos de final al Wolfsberger AC de Austria, cayeron sorprendentemente ante el Dinamo de Zagreb en Octavos de final a pesar de haber ganado en Londres por 2-0 fueron remontados en Croacia por 3-0 y eliminados.
Un día después de destituir a su entrenador fue anunciado José Mourinho como nuevo entrenador, con Mou el club culminó en el 6º lugar de la Premier League, lo que provocó que se clasificará a la Liga Europa de la UEFA 2020-21 tras 5 años de ausencia. Tras la dolorosa derrota en Champions League, el club inicio la temporada 2019-20 con un trágico rendimiento pues en 12 jornadas de la Premier League ocupó el 14º lugar con tan solo 3 victorias, 5 empates y 4 derrotas. En su segunda temporada, el conjunto de Mauricio Pochettino tuvo una gran mejora obteniendo el tercer lugar al finalizar la campaña. El Tottenham se vengó de su rival, el Arsenal Football Club, que les apeó de la Carling Cup, con una victoria importante en el Emirates Stadium por 2-3 en la Premier League. En la temporada 2020-21, el Tottenham se convierte en el primer representante inglés para la nueva competición de la UEFA, la UEFA Europa Conference League, al terminar la liga en el 7° puesto y acaba eliminando al FC Paços Ferreira en el Play-Off, aunque no supera la Fase de grupos debido a un brote de Covid-19 que no le permité disputar el último partido ante el Stade Rennes partido que la UEFA da por victoria del club francés por 3-0 ante la imposibilidad de reprogramarse, esto provocó que el Vitesse Arnhem clasifique al ganar su partido.
Por otra parte, el club fue el primero de la ciudad de Londres en alcanzar la Final de la UEFA Champions League, en 2006, perdiendo la final 2-1 ante el Barcelona. Tras haber clasificado a la fase eliminatoria como segundo en su grupo (pues el FC Barcelona fue quien clasificó como primero en dicho grupo), en la próxima instancia, los spurs eliminarían al Borussia Dortmund en octavos de final y al Manchester City F.C. Primero vino la gran victoria ante el Arsenal por 5-1 y la posterior victoria frente al Chelsea por 2-1 para levantar la League Cup en el estadio de Wembley. El estadio es capaz de albergar más de 52.000 espectadores. La asistencia promedio al estadio en 2006-07 fue de 48.610, aumentando en la próxima temporada a 49.128 espectadores. En 1996, el Ajax se trasladó a un nuevo estadio en el sureste de la ciudad, el Ámsterdam Arena.
El equipo alcanzaría las semifinales en las que se enfrentaría al Ajax de Ámsterdam, una de las sorpresas de la competición. El equipo concluyó el campeonato en 6º puesto, lo que le permite clasificarse para la Liga Europa. Los londinenses finalizaron cuartos en la Premier League 2011-12, pero no pueden volver a la Champions porque el Chelsea Football Club, como ganador de la máxima competición continental, defendió el título a pesar de no haber conseguido plaza inicialmente (fue 6º en la Liga). En la Carabao Cup fueron sorprendidos y eliminados en penales por el Colchester United de cuarta división en Tercera Ronda, estos pésimos resultados provocaron que la directiva tome la decisión de terminar el contrato con Mauricio Pochettino el 19 de noviembre de 2019, de está forma uno de los entrenadores que llevó a los Spurs a 4 de las últimas Champions League finalizaba su ciclo en el equipo. Las siguientes campañas tampoco fueron satisfactorias, puesto que el equipo merodeó por la zona media de la clasificación, aunque en 2010 llegó a la final de la Copa.
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