En la Serie A 2020-21 el equipo de Pioli hizo una muy buena campaña, liderando la tabla durante gran parte del torneo y resultando «Campeón de invierno» luego de ganar al Cagliari, además de encadenar una racha de 27 partidos sin perder que terminaría con un 1-3 en San Siro contra la Juventus. Tras la vuelta al fútbol, el Milan estuvo invicto hasta el final de la temporada, con 9 triunfos y 3 empates, destacándose victorias frente a Roma, Lazio y Juventus.
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