Marco Simone se convirtió en un titular indiscutible y determinante en los resultados junto a Jean-Pierre Papin. En el inicio de la temporada, el Milan se adjudicó un nuevo trofeo al revalidar la Supercopa de Italia, después de vencer (en una final jugada en Washington, Estados Unidos) al Torino, camiseta dortmund con un único gol de Marco Simone a los cuatro minutos del primer tiempo.