En la temporada 1996/97 Schalke alcanzó el mayor éxito en la historia del club ganando la Copa UEFA gracias al penal salvado por Lehmann contra Iván Zamorano del Inter de Milán en la tanda de penales del segundo partido de la final. Después de haber sido uno de los jugadores más importantes para el Schalke 04 por 10 años, y de haber jugado un gran papel en el proceso de llevar al equipo de la segunda Liga a la Bundesliga, con inclusive ambiciones internacionales, Lehmann, quién ya contaba con 28 años, hizo el siguiente paso de su carrera y firmó un contrato de 3 años con un equipo grande, el AC Milan (uniéndose a Christian Ziege y Oliver Bierhoff, también alemanes), en julio de 1998. Siendo establecido como el primer portero, Lehmann luego tuvo que hacer espacio para el arquero sustituto Sebastiano Rossi, luego de un par de partidos debido a la crítica negativa.
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