En los últimos cinco partidos de la temporada Lehmann permitió sólo cuatro goles y el Dortmund saltó al cuarto lugar de la tabla el último día de la Liga, lo que les permitió su pase a los clasificatorios de la Champions. Después de haber sido uno de los jugadores más importantes para el Schalke 04 por 10 años, y de haber jugado un gran papel en el proceso de llevar al equipo de la segunda Liga a la Bundesliga, con inclusive ambiciones internacionales, Lehmann, quién ya contaba con 28 años, hizo el siguiente paso de su carrera y firmó un contrato de 3 años con un equipo grande, el AC Milan (uniéndose a Christian Ziege y Oliver Bierhoff, también alemanes), en julio de 1998. Siendo establecido como el primer portero, Lehmann luego tuvo que hacer espacio para el arquero sustituto Sebastiano Rossi, borussia dortmund camiseta luego de un par de partidos debido a la crítica negativa.
