Sin embargo, en la segunda vuelta tiene un bache de resultados (6 partidos consecutivos sin conocer la victoria) que le lleva a salir de los puestos de ascenso. En la Serie A, el conjunto milanista terminó en tercer puesto, igualado a puntos con la Juventus, camiseta dortmund 2022 que obtuvo la segunda posición. Para la temporada 2008/09, el Milan anunció el fichaje de Ronaldinho. En la temporada 20-21 se anuncia la contratación de Pierre Kalulu, Jens Petter Hauge y llegaron en calidad de cedido los jugadores Brahim Díaz del Real Madrid, Sandro Tonali del descendido Brescia con opción de compra y Diogo Dalot del Manchester United y las salidas de Lucas Biglia y Giacomo Bonaventura por término de contrato.
