El primer torneo en el que compitió fue la Supercopa de Italia (siendo la quinta vez que la disputaba) la cual perdió 1:2 ante la Fiorentina. El goleador de este torneo había sido Ernesto Colla, camisetas de futbol baratas de Independiente. Bajo la guía de Big George (autor de once goles), Baggio y Marco Simone, el Milan logró establecerse en la punta con una cómoda ventaja de ocho puntos sobre la Juventus, en un campeonato plenamente dominado por la squadra rossonera, conquistando así, el decimoquinto título de liga de la sociedad.