Los Spurs compartieron grupo con el actual campeón, el Inter de Milán, Werder Bremen y FC Twente. Perú 21. Grupo El Comercio. El Tottenham se vengó de su rival, el Arsenal Football Club, que les apeó de la Carling Cup, con una victoria importante en el Emirates Stadium por 2-3 en la Premier League. En la Premier, los Spurs pelearon hasta las últimas jornadas por la 4.ª plaza, pero finalmente una derrota contra el Manchester City por 1-0 les dejó sin opciones de volver a jugar la Liga de Campeones. En su primera campaña al frente del equipo de White Hart Lane, los londinenses lucharon hasta el final por la 4.ª plaza de la Premier League 2012-13 que da acceso a la Liga de Campeones, pero finalmente tuvieron que conformarse con la 5.ª posición, logrando su récord particular de puntuación (72 puntos) y siendo la primera vez que tal suma no basta para acceder a la máxima competición europea. La temporada 2010-2011 comenzó con la previa de la Champions frente al conjunto suizo del Young Boys.
En la temporada 2020-21, el Tottenham se convierte en el primer representante inglés para la nueva competición de la UEFA, la UEFA Europa Conference League, al terminar la liga en el 7° puesto y acaba eliminando al FC Paços Ferreira en el Play-Off, aunque no supera la Fase de grupos debido a un brote de Covid-19 que no le permité disputar el último partido ante el Stade Rennes partido que la UEFA da por victoria del club francés por 3-0 ante la imposibilidad de reprogramarse, equipacion borussia dortmund 2022 esto provocó que el Vitesse Arnhem clasifique al ganar su partido. Su debut no pudo ser más auspicioso, ya que anotó su primer gol con el equipo bávaro apenas a los cuatro minutos de iniciado el encuentro ante el Schalke 04 por la segunda fecha de la Bundesliga 2001-2002. Durante esa temporada, logró convertir 15 goles en la Bundesliga y 4 en la Liga de Campeones de la UEFA.
En su segunda temporada, el conjunto de Mauricio Pochettino tuvo una gran mejora obteniendo el tercer lugar al finalizar la campaña. En la siguiente temporada, el club londinense compra al colombiano Davison Sánchez y al francés Serge Aurier para reforzar la plantilla del Spurs. ↑ «Boca supera a Liverpool como dueño del mejor cántico del mundo». Sin embargo, las derrotas ante los equipos punteros pesaron y, al recibir una severa goleada a manos del Liverpool (0-5) que dejaba al Tottenham en 7º lugar después de 16 partidos en el campeonato, André Villas-Boas fue cesado como entrenador. Este uniforme fue usado en la final de la FA Cup de 1971, en la que Arsenal venció a Liverpool para ganar el doblete por primera vez en su historia. El nuevo entrenador, Antonio Conte llevó al Tottenham a la cuarta posición en su primera temporada. Al curso siguiente los Spurs tuvieron un inicio muy regular logrando en varias jornadas el liderato de la Premier League durante las jornadas 9 a la 12, sin embargo el club atravesó varias irregularidades en las siguientes jornadas lo que provocó que el club culmine en la 7º posición la peor campaña desde la temporada 2008-09, en la Carabao Cup fueron derrotados en la final ante el Manchester City por 1-0, en la FA Cup fueron nuevamente eliminados en Octavos de final aunque esta vez ante el Everton por 5-4. Pero sin duda un verdadero fracaso fue la UEFA Europa League a pesar de haber superado la fase de grupos como líder y eliminar en dieciseisavos de final al Wolfsberger AC de Austria, cayeron sorprendentemente ante el Dinamo de Zagreb en Octavos de final a pesar de haber ganado en Londres por 2-0 fueron remontados en Croacia por 3-0 y eliminados.
Tras la dolorosa derrota en Champions League, el club inicio la temporada 2019-20 con un trágico rendimiento pues en 12 jornadas de la Premier League ocupó el 14º lugar con tan solo 3 victorias, 5 empates y 4 derrotas. Inicio una campaña de una forma irregular, haciéndose fuerte de visita y cediendo puntos de local como los empates frente al Burnley Football Club (1-1), Swansea City Football Club (0-0) y su derrota en Wembley frente al Chelsea F. C. (1-2). Finalizó la temporada en el tercer lugar de la clasificación, con 77 puntos. Una clasificación que se concretó en las últimas jornadas de la Premier League 2009-10 con la victoria lograda frente al Manchester City con gol de Peter Crouch. El 15 de febrero de 2011, los Spurs lograron ganar al AC Milan, por 0-1 con gol de Peter Crouch tras jugada de Aaron Lennon y, el 9 de marzo del mismo año lograron conseguir el paso a los cuartos de final de este competición tras el 0-0 del partido de vuelta.